Nous sommes le lundi matin. Comme tous les lundis, Samantha (Zoé Mears) ne travaille pas. Cette secrétaire à l'avantage de profiter d'un long week-end de repos mais d'un petit avec son amoureux Jeff (Dylan Lee), livreur. Le réveil sonne, il est sept heures. Jeff se lève doucement pour ne pas réveiller sa dulcinée qui est encore dans les bras de Morphée. Il déjeune, s'habille et rejoint la chambre avec une rose. Il dépose la rose près de Samantha, qui se réveille doucement. Jeff lui fait un bisou, lui glisse quelque chose sous l'oreiller et s'en va. Jeff rejoint son collègue Colin (Weston Hatcher) qui l'attend au coin de la rue. Colin, c'est un peu le meilleur ami de Jeff mais surtout son confident. Ils travaillent ensemble depuis dix ans. Ils se connaissent par cœur.  

Samantha est réveillée par un coup de téléphone. C'est Lara (Margot Copeland), sa meilleure amie. Elle est en pleurs. Lara, pour vous la décrire, c'est une fille qui a un nouveau mec tous les mardis et qui se fait larguer tous les dimanches. Le seul problème actuellement, c'est que tous les mardis depuis trois mois, elle se remet toujours avec le même mec, Harold (Logan Horowitz) et tous les dimanches soirs, pour une raison inconnue, il la largue pour revenir deux jours après. Samantha tente de consoler sa meilleure amie en lui disant qu'il va revenir, le même discours depuis quelques temps et Lara répond qu'elle ne le reprendra pas, chose qu'elle ne respecte pas depuis quelques temps. Samantha raccroche après une heure de discussion. Elle se lève et se prépare. Aujourd'hui est un jour particulier pour elle et Jeff puisqu'ils fêtent leur six ans, six ans qu'ils sortent ensemble et qu'ils s'aiment. Samantha veut que tout soit parfait aujourd'hui. Elle met sa plus belle tenue, commande chez le meilleur des traiteurs et décore la table du midi de la meilleure des façons, rappelant la table de ce night club où ils se sont rencontrés la première fois. Samantha reçoit un nouvel appel. C'est Jeff. Il lui demande si sa matinée s'est bien passée et si elle a vu ce qu'il y avait sous son oreiller. Samantha est surprise car elle n'a rien senti sous son oreiller. Elle va dans la chambre, soulève de façon énergique l'oreiller et y voit une boîte. Elle l'ouvre et découvre un magnifique diamant. Samantha commence à pleurer de chaudes larmes. Jeff a le sourire, il a tapé dans le mille. C'est alors qu'on sonne à la porte. Samantha va ouvrir et voit Jeff à genou lui demandant sa main. Samantha pleure tout ce qu'elle peut pleurer et dit un "oui" émouvant et poignant.  

Pendant ce temps, Carry (Abella Batt) est à l'aéroport. Elle attend l'avion qui l'amènera à GérardMerveille. Cette femme d'affaires est toujours entre deux avions, ne disposant pas de temps pour quoique ce soit, pas même une relation amoureuse. Et pourtant, ce n'est pas faute d'avoir essayé mais Carry n'arrive pas à décrocher de son travail, elle a besoin de toujours chercher plus, chercher de nouveaux clients, ce qui la pénalise quant il s'agit de s'occuper d'un homme. Mais bizarrement, c'est une personne qui la fait venir à GérardMerveille, une personne d'une grande importance, une personne qu'elle n'a pas vu depuis quelque temps et qu'elle a hâte de voir. L'avion est annoncé porte H. Carry s'empresse d'y aller. Sur son chemin, elle y bouscule un homme (Arthur Schutzer) le faisant tomber. Carry est confuse. Elle l'aide à se relever. Ils s'échangent un sourire avant que Carry ne reparte dans sa folle course.  

Pour Rob (Hiromi Debney), ce lundi a une autre saveur. Pour la première fois depuis vingt ans, il ne se lève pas pour faire du sport, s'entretenir, aller à un entraînement. Pour la première fois, il se lève avec rien à faire. Ce sportif qui a marqué de son nom le football américain est depuis hier à la retraite. Cela a été un déchirement pour lui de faire ses adieux au monde qu'il a longtemps fréquenté. Mais, la jeunesse et la fraîcheur ont eu raison de lui et son club, les Corsaires de GérardMerveille, a décidé de ne pas lui faire signer un nouveau contrat en tant que joueur. Bien sûr, le club lui a proposé de devenir l'ambassadeur de l'équipe mais Rob a refusé. Il ne veut pas être l'image et la parole d'un club qui l'a mis sur le côté pour faire entrer un jeune joueur. Rob sort sur le balcon de sa villa, donnant sur sa piscine. Il regarde le paysage, en se demandant bien ce qu'il va pouvoir faire de sa longue et terrible journée. Pour lui, c'est comme si on l'interdisait de faire quoique ce soit. Alors il tourne en rond, regarde régulièrement ses mails dans l'espoir d'avoir une proposition pour jouer une saison de plus mais le mercato se finit le soir même et personne ne présente d'intérêt pour le joueur…  

Samantha téléphone à Lara pour lui dire la bonne nouvelle, ce qui la fait fondre en larmes pour les raisons que vous savez. Samantha comprend alors qu'elle a fait une bêtise en appelant sa meilleure amie. Mais elle est tellement heureuse. Bien entendu, pour Samantha, tout va être très vite stressant puisque c'est le samedi suivant qu'elle se marie. Jeff a déjà tout prévu, de la cérémonie au festin en passant par les invités. Tout le monde était donc au courant de sa demande. Pour Samantha, il est l'heure de trouver une robe de mariée. C'est alors qu'elle décide d'appeler Dawn (Lorna Hayek), une amie à elle qui organise des évènements pour l'aider à trouver la robe idéale. Dawn lui donne rendez-vous à quinze heures pour faire trois boutiques qu'elle connait très bien et où elle peut avoir de bonnes remises. De son côté, Jeff est encore sur un petit nuage, ce qui ravit Colin. Il faut dire que Colin a connu les quelques problèmes de cœur de Jeff avant qu'il ne trouve Samantha. Lorsque ce dernier a été largué par Maria et qu'il a sombré pendant une semaine dans l'alcool, lorsqu'il s'est fait plaqué par Anna parce qu'il était trop attentionné et qu'il voulut se suicider parce qu'il venait de perdre la femme de sa vie, Colin a toujours été là pour lui, pour le relever de ses échecs. C'est ce qui fait la force de leur duo au travail. Colin regarde Jeff, le sourire aux lèvres. Il sait que cette fois-ci, c'est la bonne!  

Lundi midi, Yan (Alexander Cooper) rentre de l'école. Ce jeune homme est au collège. Il vit chez sa tante Cléo (Morena Sansel). Yan a perdu ses parents alors qu'il n'était qu'un bébé. Une grande douleur pour ce jeune homme qui aurait bien aimé partager des choses avec un père ou une mère. Mais sa vie avec Cléo est très bien. Il n'est pas malheureux, il ressent simplement un vide, une différence qui se ressent à l'école puisqu'il n'a pas de copain. Yan arrive à la maison, où l'attend sa tante pour manger, comme tous les lundis. Mais cette fois-ci, Yan est différent. Cléo s'inquiète de voir son bonhomme comme elle l'appelle si bien à l'envers. Elle tente de savoir ce qu'il se passe, en vain puisque le jeune homme reste muet. Cléo laisse passer le repas qu'il touchera à peine. Elle comprend que quelque chose ne va pas. Elle décide de lui prendre la température pour voir s'il est malade. Cette dernière est totalement normale. Yan prend ses affaires de l'après-midi et repart au collège, patraque, sous les yeux inquiets de Cléo qui ne peut le retenir.  

Carry s'installe à sa place. Elle est près du hublot. On sent dans l'attitude de la jeune fille l'impatience. A l'entrée de l'appareil, elle voit l'homme qu'elle a bousculé tout à l'heure. L'homme s'approche et s'assoit à côté d'elle. Carry comprend qu'elle va passer un long voyage avec un inconnu à qui elle n'ose pas parler de peur d'être ridicule. Alors que l'avion ferme ses portes, elle reçoit un message de Samantha lui annonçant son mariage. Carry lui répond texto "c'est super cool, copine! Je serais présente!" avant de mettre son portable en mode avion. Le jeune homme se présente. Il s'appelle Stan. Carry se présente également, ne voulant pas entrer dans les détails. Mais Stan insiste. Ce manager était en visite pour trouver un poste à l'un de ses joueurs. Il a très à cœur son travail pour qui il donne toute sa vie, un peu comme Carry. La jeune femme comprend alors qu'ils ont un point commun et décide d'aborder la discussion et de lui parler de son travail…  

Samantha, accompagnée de Dawn, se rend à la première boutique. Elle est tenue par une amie de Dawn. Samantha est émerveillée par autant de beauté, autant de fraîcheur. Si elle s'écoutait, elle les prendrait toutes. Elle regarde chaque robe, scrutant le moindre détail, y compris le prix même si Dawn lui rappelle que le prix ne fait pas la robe. Elle en sélectionne une, puis deux, puis trois jusqu'à en avoir sept pour l'essayage. Une à une, Samantha essaye les robes aux styles différents, passant du blanc au beige, en passant par le pourpre, le bordeaux ou encore le rose. Chacune des robes lui va comme un gant et le choix s'annonce très difficile. Même Dawn, pourtant habituée, n'arrive pas à lui donner un avis tant toutes les robes lui vont merveilleusement bien. La jeune femme pourtant doit faire un choix. Alors qu'elle essaye la dernière robe, elle remarque cachée derrière un rideau une robe satinée mélangeant le blanc et le beige. Le charme opère tout de suite et Samantha veut absolument l'essayer. Et c'est le coup de foudre. Samantha a trouvé sa robe!  

Yan rentre de l'école, toujours aussi patraque. Cléo s'inquiète énormément. L'adolescent n'est pas très bavard. La femme appelle alors Samantha, sa grande sœur de cœur, pour tenter de le faire parler. Mais même Samantha n'y arrive pas. Le jeune homme est fermé à toute discussion. Il reste dans sa chambre, regardant le plafond blanc. Que se passe-t-il dans la tête du jeune homme? Y'a-t-il eu un problème à l'école? Cléo veut en avoir le cœur net. Elle lui demande des explications sur le champ. Yan se retourne, la regarde et lui demande si elle a déjà eu un chagrin d'amour. Cléo reste coi face à la question de son neveu. C'est donc ça… Yan a eu un chagrin d'amour avec une fille. Cléo lui explique alors que oui, avec de nombreux hommes. Yan se replace et se remet à regarder le plafond blanc. Mia, c'est le nom de cette fille qui l'a rejeté parce qu'il n'était pas assez populaire. Cléo tente de réconforter le jeune homme mais rien n'y fait. Elle se lève et quitte la chambre, laissant le garçon dans ses pensées.  

Le jour-J approche et Jeff veut s'assurer que tout sera parfait. Il rappelle aux invités le lieu et l'heure. Il part vite voir Rob, déprimé devant son ordinateur, dans l'espoir d'avoir un mail avant minuit. Jeff ne comprend pas pourquoi Rob est si malheureux. C'est une star, il pèse plusieurs millions de dollars et aujourd'hui, il peut profiter de sa vie et de son argent sans retenu. Mais pour Rob, le problème est plutôt dans l'aspect psychologique puisqu'il ne veut pas partir sur un sentiment d'être un "has been". Il veut partir en tant que champion, en tant qu'exemple pour la jeune génération. Pourtant, selon Jeff, c'est ce qu'il est puisqu'il reste l'homme le plus populaire de ce sport. Tout le monde ne connait que Rob pour son jeu, sa détermination et son parcours sans faute. Le jour-J approche et finalement, ce ne sont pas les préparatifs qui vont poser le plus de problème…