Nous sommes en 1640 dans la mer des Caraïbes au moment où la piraterie bat son plein, il existe 4 grandes flottes de pirates qui vivent chacun de leur côté sans se livrer bataille. Et cela grâce à un homme; Jack "La Terreur" Rosley. Ce fameux pirate est de loin le plus réputé et le mieux respecté de toute la mer des Caraïbes puisqu'il est le capitaine de la plus grande flotte à cette époque. Il décida lui-même de devenir le capitaine des capitaines. C'est lui qui faisait en sorte que chaque flotte ait de quoi piller et que chaque capitaine, ainsi que son équipage, soient satisfaits.  

Mais le 14 avril 1674, Jack mourra lors d'un abordage. C'est alors que les capitaines des flottes restantes (Bill "Junior", William "Le Sanguinaire" et John "Le Stratège") se disputèrent la place du "Chef" des pirates. Mais attention, d'autres personnes rôdent et pourraient bien leur voler cette place. Chacun d'entre-eux seraient prêt à faire n'importe quoi pour accéder à cette place tant convoitée. Mais certains se planteront lamentablement ou se feront piéger lors de cette course au titre.  

Dans ce film , vous verrez de l'action; des tirs de fusil, de boulets de canon, des abordages, des pillages, de la trahison, ... tout ce qu'il faut pour un bon film de pirates. Mais également des moments comiques et évidemment du suspens.